硝酸甘油 （一種黃色的油狀透明液體）
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硝酸甘油
一種黃色的油狀透明液體
基本信息
中文名
硝酸甘油
英文名
nitroglycerin
別名
硝化甘油，三硝酸甘油酯，三硝基甘油
拼音
xiao suan gan you
CAS編號(hào)
55-63-0
性質(zhì)
化學(xué)式
C?H?N?O?
結(jié)構(gòu)式
摩爾質(zhì)量
227.09
外觀
無(wú)色至淡黃色黏性液體
密度
1.6 g/cm3
熔點(diǎn)
13.5 ℃
沸點(diǎn)
160 ℃ （2 kPa）
溶解性
水溶性差，能很好地溶解到芳香族硝基化合物中(三硝基甲苯，二硝基甲苯等溶液)[7，8]
log P
1.62
pKa
-5.6
黏度
36.0 cp（20 ℃）
蒸氣壓
0.03 Pa （20 ℃）
危險(xiǎn)性
NFPA 704
2-3-4
發(fā)現(xiàn)歷史
1838年法國(guó)化學(xué)家伯路茲(Pelouz ) 用紙纖維硝化，最早制成硝化纖維，并發(fā)現(xiàn)硝酸甘油具有火藥性能。
1854年克里木戰(zhàn)爭(zhēng)時(shí)期，俄國(guó)教授H.H.葉里林及B.更彼得羅什夫斯基，首次將其作為炸藥應(yīng)用于戰(zhàn)爭(zhēng)，并在后來(lái)研究出新型炸藥。
1864年瑞典科學(xué)家諾貝爾才將其作為液體炸藥開(kāi)始大規(guī)模使用。
1866年，硝酸甘油被運(yùn)往加利福尼亞，用于中太平洋鐵路，主要用于山頂隧道的建設(shè)。
1878年，威廉·穆雷爾醫(yī)生嘗試使用小劑量硝酸甘油來(lái)緩解心絞痛和降低血壓。
之后研究人員對(duì)硝酸甘油的化學(xué)性質(zhì)以及藥理作用進(jìn)行了更為深入的研究。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
硝化甘油，分子式為C?H?N?O?，是一種油狀無(wú)色透明，具有甜味的液體，粘度比水大好多倍。在工業(yè)中，其顏色一般為淺黃色，部分能溶于水：在20 ℃時(shí)，1公升水中溶解1.8 g硝化甘油，隨著溫度的升高溶解度增大，在50 ℃時(shí)可溶解2.5 g硝酸甘油。由于硝化甘油的溶解特性，使其在制造中清洗時(shí)造成了大量的損失。此外，硝化甘油能很好地溶于芳香族硝基化合物中(如三硝基甲苯，二硝基甲苯等)。15 ℃時(shí)比重為1.6，15~20 ℃時(shí)微揮發(fā)，隨著溫度的升高，揮發(fā)性增大，在50 ℃時(shí)揮發(fā)性顯著地增長(zhǎng)，產(chǎn)生特殊的氣味。20 ℃時(shí)，蒸化壓力為0.00025公厘水銀柱。
化學(xué)性質(zhì)
分解特性
常溫下，硝化甘油在酸存在時(shí)會(huì)慢慢分解，高溫時(shí)，硝化甘油分解會(huì)更加顯著，因此，實(shí)際上所用的硝酸甘油的化學(xué)安定性一般在72℃，當(dāng)用淀粉碘化鉀試驗(yàn)時(shí)，應(yīng)不少于30分鐘。
爆炸特性
硝酸甘油在空氣中，點(diǎn)著后為為數(shù)不多的一薄層硝酸甘油呈綠色火焰，伴有不大的爆發(fā)和爆裂聲。大量硝酸甘油的燃燒會(huì)引起爆炸，其爆炸性質(zhì)與溫度相關(guān)，當(dāng)溫度快速加熱到180 ℃時(shí)，硝酸甘油就會(huì)爆炸。當(dāng)溫度慢慢升高時(shí)，它的爆發(fā)點(diǎn)為215~218 ℃；由于硝酸甘油對(duì)撞擊和摩擦非常敏威，因此，禁止運(yùn)輸純的硝酸甘油。此外，液體的硝酸甘油，用0.25 g的雷汞雷管就可使它爆炸，而在凍結(jié)狀態(tài)下敏威度較差，需要2 g的雷汞才能引爆。
硝酸甘油的爆炸分解反應(yīng)式如下：
諾貝爾估計(jì)，一體積的硝酸甘油釋放出大約10000體積的氣態(tài)爆炸產(chǎn)物。
制備方法
合成原理
硝酸甘油是一種酯，通過(guò)將甘油加入濃硝酸和硫酸的冷混合物中合成。
反應(yīng)如下：
工藝流程
硝化
硝化甘油是一種類(lèi)似硝化棉的硝酸酯，是在有硫酸的條件下以硫酸作用于甘油而產(chǎn)生。生成一分子的硝化甘油時(shí)需要一分子三元醇和三分子硝酸相互作用，硝化后得到一分子硝化甘油和三分子水。其反應(yīng)如下：
諾貝爾法是制造硝化甘油的一種最老的方法，主要是往鉛容器中注入硝化用混酸(由40 %硝酸和60 %硫酸構(gòu)成)，然后以細(xì)流放入甘油，井不斷攪掉和冷卻，最終得到硝酸甘油。
分離
在用諾貝爾法制造硝酸甘油的過(guò)程中，反應(yīng)后的物料從硝化器進(jìn)入分離器。其分離器是一個(gè)木制容器，內(nèi)有鉛板，器底為錐形。通過(guò)器壁和器蓋上的玻璃孔來(lái)觀察器中化合物的情況。經(jīng)蓋穿入一管，直抵器底，以便在器中物料濕度升高時(shí)送入壓縮空氣。器的下部具有排酸用閥，在物料過(guò)熱時(shí)也可以由此排放全部物料，入冷水槽中。當(dāng)放入硝化好的物料后，硝酸甘油就會(huì)浮在上面，而廢酸則沉在下面，當(dāng)發(fā)現(xiàn)硝酸甘油跟酸充分分離后，就可以把硝酸甘油沿導(dǎo)管排放到洗滌器中進(jìn)行相關(guān)的洗滌操作。
洗滌
洗滌是在結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的洗滌槽中進(jìn)行，有三根管子通到槽里：主要包括冷水管、溫水管和純堿水管。每次洗滌之后，硝酸甘油沉于槽底，水則用虹吸管從上排走，洗滌次數(shù)對(duì)于每一硝化作業(yè)的產(chǎn)物各不相同。進(jìn)行阿貝爾法試驗(yàn)的安定度一般不少于15分鐘。洗滌應(yīng)在20℃的溫度下進(jìn)行，溫度不能超過(guò)30℃。
過(guò)濾
藥理作用
- 降低心臟前、后負(fù)荷，降低心肌耗氧量：硝酸甘油擴(kuò)張靜脈，增加靜脈容量、減少回心血量、減輕心臟前負(fù)荷，使心臟容積縮小、左室射血時(shí)程縮短，從而降低心室壁張力，減少心肌耗氧量；舒張外周阻力血管，使心臟的射血阻抗降低、心臟后負(fù)荷減輕、左室內(nèi)壓減小，因而降低心室壁張力，導(dǎo)致心肌耗氧量減少。但是，硝酸甘油舒張血管可致血壓下降，刺激頸動(dòng)脈竇和主動(dòng)脈弓壓力感受器，引起反射性交感神經(jīng)興奮、心率加快、心肌收縮力增強(qiáng)，可使心肌耗氧量增加。
- 改變冠脈血液分布，增加缺血區(qū)血液灌注：硝酸甘油擴(kuò)張靜脈血管、減少回心血量，使左心室舒張末期壓降低，從而提高心外膜向心內(nèi)膜的有效灌注壓?？砷g接增加心內(nèi)膜缺血區(qū)血流量。硝酸甘油擴(kuò)張心外膜冠狀動(dòng)脈，尤其在這些血管發(fā)生粥樣硬化或痙攣時(shí)作用更明顯，同時(shí)硝酸甘油降低心肌耗氧量后，可通過(guò)冠脈自身調(diào)節(jié)機(jī)制增加非缺血區(qū)血管阻力，而缺血區(qū)血管因缺氧代謝產(chǎn)物堆積已處于完全舒張狀態(tài)，從而促使缺重區(qū)側(cè)支循環(huán)開(kāi)放，使非缺血區(qū)血液順壓力差經(jīng)側(cè)支血管流向缺血區(qū)，可直接增加缺血區(qū)的血液灌注。
藥代動(dòng)力學(xué)
- 硝酸甘油脂溶性高，自胃腸道、口腔黏膜及皮膚吸收良好。但口服時(shí)因肝臟首過(guò)效應(yīng)強(qiáng)，生物利用度僅為8 %；舌下含服經(jīng)口腔黏膜吸收迅速完全，生物利用度80 %，約2~3分鐘起效、5分鐘達(dá)到最大效應(yīng)，作用持續(xù)10~30分鐘，t?為1~4分鐘；2 %硝酸甘油軟膏或貼膜劑睡前涂抹于前臂或貼在胸部，藥物持續(xù)緩慢地透過(guò)皮膚吸收至血液發(fā)揮作用，明顯延長(zhǎng)作用時(shí)間。硝酸甘油的代謝物主要葡萄糖醛酸結(jié)合后經(jīng)腎排泄。
應(yīng)用領(lǐng)域
火藥領(lǐng)域
硝酸甘油液體對(duì)機(jī)械的敏威力很大，一般可用于制作硝酸甘油火藥和代那買(mǎi)特。硝酸甘油中加入安定劑可以制成澆鑄液料，也可以與水和硝化棉( NC) 制成藥漿，再通過(guò)塑化等工藝制得吸收藥片。硝酸甘油可以與 硝化棉以及少量其他添加劑組成雙基火藥，主要包括雙基推進(jìn)劑及雙基發(fā)射藥等。
臨床應(yīng)用
心絞痛：
硝酸甘油通過(guò)降低心肌耗氧量、舒張冠狀動(dòng)脈、增加缺血區(qū)血液灌注可用于治療各種類(lèi)型心絞痛(包括勞累型心絞痛、變異型心絞痛以及不穩(wěn)定型心絞痛)。舌下含片、口腔氣霧劑等短效制劑能迅速緩解急性心絞痛癥狀；在進(jìn)行可能誘發(fā)心絞痛的活動(dòng)前5~10分鐘使用短效制劑，也可預(yù)防心絞痛發(fā)作。軟膏、控釋口頰片或透皮貼膜可持續(xù)釋放硝酸甘油，使血藥濃度維持相對(duì)穩(wěn)定，明顯延長(zhǎng)抗心絞痛作用時(shí)間，預(yù)防心絞痛發(fā)生。
急性心肌梗死
急性心肌梗死早期選用硝酸甘油靜脈滴注給藥，可降低患者心肌耗氧量、增加缺血區(qū)血流量，同時(shí)抑制血小板聚集和黏附，防止血栓形成，從而縮小心肌梗死范圍。其優(yōu)點(diǎn)是起效快，血藥濃度通過(guò)靜滴速度便于控制，停止滴注10~30分鐘，作用消失。但靜脈滴注劑量應(yīng)個(gè)體化，需監(jiān)測(cè)患者的血壓、心率等血流動(dòng)力學(xué)指標(biāo)確定所需用量，以免血壓過(guò)期少低引起器官灌注壓過(guò)低，反而加重心肌缺血。
慢性心力衰竭
硝酸甘油擴(kuò)張靜脈和動(dòng)脈，可減輕心臟前、后負(fù)荷，與強(qiáng)心苷和(或)尿劑合用治療慢性心力衰竭。
控制血壓
硝酸甘油與硝普鈉常合用于外科手術(shù)過(guò)程的血壓控制，以減少術(shù)中失血量由于兩者作用迅速且半衰期短(僅1~4分鐘)，易于根據(jù)血壓調(diào)節(jié)給藥量。
其他
硝酸甘油對(duì)支氣管、胃腸道(包括膽囊)和生殖泌尿道的平滑肌也有一定的松強(qiáng)作用，可用于解除膽絞痛、幽門(mén)痙攣、腎絞痛等，但作用時(shí)間短暫，臨床應(yīng)用價(jià)值不大。
檢測(cè)方法
液相色譜法
高效液相色譜法具有高速、高效，準(zhǔn)確度和穩(wěn)定性高等特點(diǎn)，廣泛用于藥品檢測(cè)。研究發(fā)現(xiàn)利用高效液相色譜不僅能夠在低劑量水平下分析單個(gè)片劑，準(zhǔn)確高效的檢測(cè)出硝酸甘油，而且可以使硝酸甘油與其單硝酸鹽和二硝酸鹽降解產(chǎn)物區(qū)分開(kāi)來(lái)，以此檢測(cè)出硝酸甘油產(chǎn)品。
分光光度法
分光光度法是利用待測(cè)物質(zhì)的分子溶液對(duì)不同波長(zhǎng)的光具有選擇性吸收的特性而建立起來(lái)的一種分析方法。其具有靈敏度較高、操作簡(jiǎn)單和應(yīng)用廣泛等多種特點(diǎn)。研究發(fā)現(xiàn)可以通過(guò)分光光度法可以檢測(cè)硝酸甘油片的含量。
安全事宜
不良反應(yīng)及注意事項(xiàng)
硝酸甘油不良反應(yīng)輕，臨床應(yīng)用較安全，主要不良反應(yīng)與舒張盤(pán)管作用有關(guān)。如面頰部血管擴(kuò)張引起暫時(shí)性皮膚潮紅；腦膜血管舒張引起搏動(dòng)性頭痛，也可增加顱內(nèi)壓，故顱腦出血、顱外傷者禁用；下肢血管擴(kuò)張出現(xiàn)直立性低血壓及暈厥；眼內(nèi)血管擴(kuò)張升高眼壓，青光眼患者應(yīng)慎用。
硝酸甘油劑量過(guò)大可使血壓過(guò)度下降，冠狀動(dòng)脈灌注壓過(guò)低，并可反射性興奮交感神經(jīng)、增加心率、加強(qiáng)心肌收縮性，導(dǎo)致心肌耗氧量增加；同時(shí)，反射性心率加快還可縮短舒張期冠脈灌注時(shí)間，反而加重心絞痛。
超劑量時(shí)可引起高鐵血紅蛋白血癥，出現(xiàn)口唇及指甲發(fā)紺并繼發(fā)呼吸急促、眩暈、意識(shí)長(zhǎng)失，可靜脈注射亞硝酸鹽中毒解毒藥亞甲藍(lán)治療。此外，硝酸甘油可降低肝素的抗凝作用，合用時(shí)應(yīng)考慮增加肝素劑量；PDE5抑制藥(如西地那非等)可抑制cGMP降解，與促進(jìn)cGMP生成硝酸甘油可產(chǎn)生協(xié)同的降壓作用，增強(qiáng)反射性交感神經(jīng)興奮而加重心絞痛，因此硝酸甘油不適合PDE5抑制藥聯(lián)合使用。
硝酸甘油連續(xù)靜脈滴注數(shù)小時(shí)或長(zhǎng)效制劑連續(xù)用藥數(shù)天時(shí)可出現(xiàn)耐受性，其療效逐漸減弱或消失，加大劑量也難以達(dá)到預(yù)期療效。不同硝酸酯類(lèi)藥物之間存在交叉耐受性，短暫停藥后，耐受性即可消失。
健康危害
毒性：硝化甘油是一種有毒物質(zhì)，當(dāng)吸人它的蒸氣或沾到皮膚上時(shí)會(huì)引起中毒。著火時(shí)，可能產(chǎn)生刺激性、腐蝕性和有毒氣體，對(duì)人體健康具有一定的危害。[7]硝酸甘油的過(guò)量毒性主要是血管舒張反應(yīng)增加的結(jié)果。硝酸甘油中毒的患者會(huì)出現(xiàn)低血壓、靜脈淤積、血管舒張?jiān)黾雍托妮敵隽繙p少。[24]還可以預(yù)期代償作用，例如，心動(dòng)過(guò)速和心悸。血管擴(kuò)張和靜脈淤積可增加顱腔內(nèi)的血量，導(dǎo)致顱內(nèi)壓升高；這會(huì)導(dǎo)致持續(xù)性、搏動(dòng)性頭痛，以及意識(shí)模糊、發(fā)燒、眩暈、惡心、嘔吐和視力障礙。隨著顱內(nèi)壓升高，癥狀將發(fā)展為呼吸困難繼發(fā)于呼吸努力減少、心臟傳導(dǎo)阻滯、心動(dòng)過(guò)緩、麻痹、癲癇發(fā)作、昏迷，并最終死亡。
急救措施
人體不同方式接觸硝化甘油的措施
- 吸入：將受害者轉(zhuǎn)移到新鮮空氣處，呼吸新鮮空氣，如果受害者沒(méi)有呼吸，請(qǐng)進(jìn)行人工呼吸。如果呼吸困難，給氧氣，然后就醫(yī)。
- 皮膚接觸：脫掉被污染的衣服。沖洗，然后用水和肥皂清洗皮膚，立即前往醫(yī)院治療。
- 眼睛接觸：如有隱形眼鏡，摘下隱形眼鏡，用大量清水沖洗眼睛至少20 分鐘。然后就醫(yī)。
- 食入：漱口。將活性炭漿倒入水中飲用。立即轉(zhuǎn)診就醫(yī)。
意外泄露時(shí)采取的措施
隔離疏散：立即在所有方向隔離溢出或泄漏區(qū)域至少 500 米。大量泄漏時(shí)，考慮向各個(gè)方向初步疏散 800 米。當(dāng)有軌車(chē)或拖車(chē)發(fā)生火災(zāi)時(shí)，在所有方向隔離 1600 米；此外，應(yīng)該疏散向各個(gè)方向 1600 米的緊急響應(yīng)人員。
溢出處理：應(yīng)立即撤離危險(xiǎn)區(qū)域，做好個(gè)人防護(hù)，穿好全套防護(hù)服，包括自給式呼吸器。移除所有火源。不要沖入下水道。不要讓這種化學(xué)品進(jìn)入環(huán)境。盡可能將泄漏和溢出的液體收集在可密封的容器中。用沙子或惰性吸收劑吸收剩余液體。然后根據(jù)當(dāng)?shù)胤ㄒ?guī)進(jìn)行儲(chǔ)存和處置。
消防
硝酸甘油的許多反應(yīng)可能會(huì)引起火災(zāi)和爆炸，并釋放出刺激性或有毒煙霧（或氣體）因此，應(yīng)該禁止明火、火花、吸煙和接觸熱表面。使用不產(chǎn)生火花的手動(dòng)工具，防止摩擦和震動(dòng)。當(dāng)在運(yùn)輸過(guò)程中，貨物起火時(shí)，貨物可能發(fā)生爆炸，切勿滅火，停止所有交通并在所有方向清理該區(qū)域至少 1600 米，讓其燃燒。如果貨物受熱，請(qǐng)勿移動(dòng)貨物或車(chē)輛。輪胎或車(chē)輛起火時(shí)，則使用大量的水進(jìn)行滅火，當(dāng)沒(méi)有水時(shí)可以使用二氧化碳、干粉和泡沫來(lái)進(jìn)行滅火，在條件允許的情況下，可以采用無(wú)人值守的主流設(shè)備或從最遠(yuǎn)距離監(jiān)控噴嘴，以防止火勢(shì)蔓延到貨物區(qū)域。特別注意的是，輪胎起火可能會(huì)發(fā)生復(fù)燃，則需要在安全距離處待命，準(zhǔn)備好可能重新點(diǎn)燃的滅火器再次進(jìn)行滅火。當(dāng)發(fā)生火災(zāi)時(shí)，可通過(guò)噴水式桶等進(jìn)行冷卻。從隱蔽位置進(jìn)行滅火。
儲(chǔ)存條件
適宜穩(wěn)定后室溫儲(chǔ)存在沒(méi)有排水管或下水道的區(qū)域，防火，密閉，與食品和飼料分開(kāi)存放，容器應(yīng)防止凍結(jié)。
硝酸甘油
暫無(wú)
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